Orochimaru Vs Jiraya sempre será uma boa comparação, mesmo o Jiraya tendo maiores chances de vitória.
Ambos tem Kuchyoses, e eles sempre usam em combate, Orochimaru consegue trazer várias Kuchyoses pro campo de combate, Jiraya raramente invoca dois ou mais, mesmo assim, os sapos são mais poderosos, eles lutam e possuem Jutsus, e isso equilibra com as várias cobras do Orochimaru.
Katons, Hari Jizou, o tio Cobra tem troca de pele pra lidar com isso, e também sua alta resistência.
A luta seria boa até o momento que o Ero Sennin invocasse Paw e Maw e prepara-se o Sennin Modo, depois disso o Orochimaru resistiria pouca coisa, suas trocas de pele e agilidade seriam usados ao máximo contra Yomi Numa, Goemon, e o grande finalizador seria o Genjutsu.
Mas seria bem dura a luta, de certo modo, com a vitória do Jiraya.