Acho que daria uma boa luta.
Com o genjutsu da ostra, Gengetsu poderia cansa-los, como eles descobririam que precisam achar a ostra, como eles quebrariam o genjutsu?
Assim Gengetsu aos poucos pode fazer investidas contra eles usando as técnicas Hozuki, pegando eles de pontos despercebidos.
Se eles indentificarem a tempo o Genjutsu, Konan pode começar a produzir papéis sem parar, até indentificar a Ostra, então ambos Kakuzu ou Konan pode destruí-la.
Então entraria em ação o Joki Boi. Kakuzu com suas máscaras poderia tentar enfrenta-lo, Raiton e Katon são vetados, essas máscaras apenas ajudaria a produção de calor do Joki Boi, o Suiton poderia ser útil para retardar a explosão.
O ponto é que nenhum dos dois tem grandes jutsus para derrotar o Joki Boi, assim ele iria explodir a primeira vez, depois a segunda, terceira, até o momento que Konan e Kakuzu não tenham mais forças para lutar, acabando assim com a dupla.