Sasuke pode ter superado um pouco o Madara Rinnegan, mas o Jinchūriki com certeza não, e quanto ao Indra, pô, como vamos saber? Pelo mostrado e pelo dito sim, Sasuke superou Indra, ou então deve estar no mesmo nível já que o jutsu mais forte do Sasuke foi a "Flecha De Indra", que com certeza o Indra deveria ter.
Não me arrisco a dizer que é confirmado que Sasuke ultrapassou Indra, podemos especular, mas afirmar com certeza eu não afirmaria. Quanto ao Madara, se for o Rinnegan, dá até pra dizer que o Sasuke superou ele, mas para expor todas as minhas ideias demoraria um tempinho.
Já Madara Jinchūriki não... Acho que ambos lutando sério e em seus auges, o Madara levaria a melhor, mas se o Madara vacilasse, eu não duvidaria do Sasuke aproveitar a brecha e matá-lo, então vejo o Sasuke com chances mínimas em uma luta entre eles.