Tipo não acho que o Jiraiya soubesse que o Itachi era bomzinho, POREM, Itachi provavelmente facilitou a vida do Jiraiya e deu dicas, pistas, indícios e evidencia das coisas para ele.
Lembro que o kabuto quando foi atrás do Tobi a primeira vez deixou um monte de corpos para atrás e nisso a Anko, um aburame, um hyuuga e um ninja sensor seguiram o kabuto ate o esconderijo do Tobi e assim a aliança soube onde era a base da Akatsuki.
Acho que o Itachi jogava genjutsu em pessoas e as deixava serem seguidas pelo Jiraiya ou no mínimo facilitava as coisas pro Jiraiya, fora que o Jiraiya também era um grande espião like orochimaru, kabuto e etc...
Não acho que eles trabalhassem juntos mas quem sabe o itachi facilitasse as coisas, o Itachi sempre parecia saber onde o Naruto, Sasuke e uns outros estavam como quando o Itachi deu o olho do shisui no corvo pro naruto que ele achou o naruto sozinho facilmente, quando rolou a luta do deidara com sasuke e o itachi sabia que o sasuke não tinham morrido na explosão e por ai vai..
Itachi é deus oniciente, onipresente e onipotente, ele poderia ajudar o Jiraiya sem o Jiraiya perceber, é nisso q eu acredito
