O Ranking baseado em termos de poder:
1 - Hagoromo
2 - Uchiha Madara
3 - Uchiha Sasuke
4 - Uchiha Obito
5 - Nagato
Bem, não foi mostrado tanto o uso do Rinnegan por Hagoromo, mas, tem-se uma noção do que ele foi capaz de fazer e desenvolver com esse doujutsu, portanto, pra mim ele foi o maior usuário da história.
Segundo, Madara, que foi capaz de invocar o Gedo Mazo, capturar facilmente as bijuus com apenas um Rinnegan, usar o Omnyouton e controlar o Juubi com perfeição, além de ativar o Mugen Tsukuyomi.
Terceiro, Sasuke. Conseguiu combinar o Susano'o Full com o poder das Bijuus. Prendeu todas no Chibaku Tensei com facilidade. Conseguiu usar com destreza mesmo com pouco tempo de aquisição do poder
Quarto, Obito. Controlou os Edo Jinchuurikis, Gedo Mazo, 07 Bijuus, sendo 05 de vez.
Quinto, Nagato. Embora seja o que eu mais gostei de ver usando o Rinnegan, tendo explorado um vasto leque de habilidades, como foi o primeiro acabou ficando um pouco pra trás em nível de poder. É apenas uma questão de continuidade mesmo da história. E talvez Nagato vivo, sem restrições físicas e com o poder concentrado em seu corpo seja mais poderoso ainda e tivesse mais condições de superar alguns dos shinobis acima.
O usuário que mais gostei de ver em ação foi Nagato mesmo. Acho que o Rinnegan foi apresentado de fato e de maneira formidável por ele, com vários tipos de habilidades. Creio que foi melhor explorado através do Uzumaki.