Bom post, eu gostei da criatividade da pergunta.
Analisando as idades e a cronologia, eu cheguei a seguinte conclusão.
Yamato e Kakashi possuem idades semelhantes. Itachi é cerca de uns dez anos mais jovem que Kakashi (que hoje beira os trinta e o Yamato vinte e seis), estando no shippuden, portanto, com aproximadamente 20 anos. obs.: dados obtidos na narutopedia.
O que é certo, conforme mostrou em Naruto, é que Kakashi e Yamato se conheciam, isto é, se conheceram quando pertenciam a ANBU. Tanto que Yamato se refere à Kakashi como sempai e este, no episódio em que ensinavam Naruto a usar o elemento fuuton, falou o verdadeiro nome e Yamato, Tenzou.
També é certo que Itachi, com 13 anos, já era capitão da ANBU e, nesta época, Kakashi já não mais estava, já que ele também era capitão. Itachi se tornou chunnin com 10 anos e logo já deve ter conseguido entrar na ANBU. Assim, se Itachi e Kakashi se encontraram na ANBU foi um curto período de tempo, que corresponde ao Kakashi estar deixando o seu posto e o Itachi estar ingressando, já que Kakashi era líder e, no Naruto clássico ele tinha 27 anos. Como Itachi se tornou líder com 13 e Kakashi é dez anos mais velho, então Kakashi, com 23 anos já havia deixado a ANBU.
Conclusão, ou o cargo de líder passou de Kakashi para Itachi, ou houve um ninja capitão intermediário entre eles (o que acho mais provável). Se a segunda hipótese é válida, então é muito provável que eles não tenham se encontrado na ANBU.
Quanto ao Yamato, ele conhecia Kakashi desde a ANBU e ainda permanecia nesta divisão. Portanto, ele, muito provavelmente (e, de acordo com as idades e com a cronologia), deve ter conhecido Itachi, como deve também ter sido liderado por este.
Espero ter conseguido me expressar com clareza.
Parabens pelo post.