Inteligência é algo, experiência é outra coisa bem diferente. Itachi era mais frio durante as lutas devido às situações que passou, como assassinar seu clã e sua família inteira aos 13 anos de idade. Venhamos e convenhamos, a frieza de Itachi vem do preparo que esta situação lhe deu.
Já inteligência em si, é bem nivelado. O que Itachi fez de tão grande? Nada, praticamente. Ele mostrou sempre, calma, frieza, e um ótimo raciocínio. Claro que, por causa de seu arsenal poderoso e trocentos jutsus proibidos do Clã Uchiha, a impressão é que força = inteligência, o que não tem nada a ver.
Kakashi foi o cara que descobriu a intangibilidade de Obito e a destrinchou por inteira; O cara que nunca caiu duas vezes na mesma técnica; O cara que ludibriou o próprio Itachi no uso de Bunshins (o que diz respeito a estratégia); Então mesmo em combate, ele só ficou com um pé atrás quando topou com e se lembrou dos seus traumas, por perder amigos e familiares um a um. Então a menos que achem que Itachi sequer exitou na hora de matar seus pais, isso não conta muito.
Enfim, sempre vi ambos nivelados. Mas, também é mais questão de opinião. Tem quem ache que a "análise do Chibaku Tensei" seja algo extremamente vantajoso pro lado de Itachi, eu já vejo como algo tão óbvio, que seria insultar Kakashi, dizer que ele não faria o mesmo.
Vale lembrar do Sharingan. O Sharingan é uma vantagem que vai além da inteligência, porque o primeiro passo para se mostrar inteligente, é analisar. E o Sharingan foi feito pra ler movimentos. É outro fator que justifica as análises rápidas de Itachi, não sendo necessariamente por sua inteligência.
Por fim, nivelados².