Obito parecia ter um certo temor/receio de enfrentar o Itachi
Não sei se seria com o Izanami, Tsukuyomi, Kage Bunshin ou outro jutsu mas acho que o Itachi teria condições de lidar com Obito
O método de combate do Obito era basicamente confiar na intangibilidade a todo momento naquela época, isso o prejudicou contra minato e não foi diferente contra a konan, se ele subestimasse o itachi e confiasse apenas na intangibilidade ele certamente perderia e provavelmente seria com algo tosco tipo genjutsu do dedinho, genjutsu do corvo ou outro
Quanto a kyuubi, outro genjutsu mais apelao que o do Obito like Tsu, amaterasu like sasuke vs Bee, totsuka selando gigante like Yamata e assim vai
Daria pro Itachi lidar com a situação mas talvez ele assim como minato morresse, kakashi por exemplo na invasão a konoha usou um ultimo Kamui para salvar o Chouji e morreu, o próprio Itachi quando lutou com sasuke aparentemente morreu por falta de chakra tbm
Um cara low chakra em uma situação critica, talvez ele morresse por falta de chakra like randons na guerra tendo o chakra absorvido pelo shinju