O sasuke mudou muito depois de ser aquele arrogante charope e que era muito egoísta que passava por cima dos outros.
Como um sensei, eu acho que ele teria êxito. Eu não acho que dependeria de aluno para aluno, pois o madara foi sensei do óbito e este agia igual ao naruto, enquanto que o o madara tinha aquela personalidade fria. Kakashi (com o naruto), kurenai (com o kiba), asuma (com a ino) são outros exemplos.
Pelo sasuke ser inteligente, estratégico, calmo, não tenho dúvidas que ele se daria bem como sensei para os 3 aí citados no tópico. Falar pouco não seria problema.