Gente falei aquelas coisas só por falar
Jiraiya, Orochimaru e Hiruzen juntos poderiam ate derrotar o Obito, mas, esses três não ficavam sempre juntos, bastaria o Obito esperar a hora certa e sequestrar o bebe naruto sem ninguém perceber.
Quanto ao próprio Itachi, isso também tem falhas já que o itachi tinha 6 anos e o Obito já tinha Mangekyou e Mokuton, o itachi só se tornou uma ameaça muitos anos depois, Obito teve uns 7 anos para sequestrar o naruto sem ter de lidar com o problema chamado Itachi.
O motivo que sempre achei mais coerente foi o do Selo ser muito poderoso para se quebrado e o Nagato estar em outra sintonia na época, mas, depois do madara aparecer e selar os bijuus em menos de 10 minutos de luta, eu seila, provavelmente foi apenas o enredo mesmo que não permitiu
Fato é que os primeiros 5 anos de vida do naruto são completamente nebulosos, não temos muitas informações, só sabemos que ele foi criado e cuidado por alguém, afinal, alguém tinha de trocar as fraldas do bebe naruto
@DaviFerreira Obito arrega pro Itachi nos 3 (filler, filme e manga)
http://centraldemangas.org/online/naruto/404#17