O problema tambem foi que Pain durou muito mais tempo dentro de Konoha, mas analisando...
Orochimaru durou muito tempo, mas só levou mesmo de importante o Hayate e o Hiruzen.
O Kurama foi rapidamente tirada de Konoha pelo Hiruzen, e depois a luta se manteve fora, porém ela causou várias baixas importantes, como a morte do Minato(um Hokage), Kushina e de algums randoms como o pai do Iruka e da Kurenai(se não me engano).
Ja o Pain esteve sempre dentro de Konoha, e por mais que foi o unico que não matou o Hokage, causou várias baixas importantes como Chouza, Kakashi e Shizune.
Com CST é indiscutivel que Pain foi quem causou mais destruição, sem o CST acho que a Kyuubi foi quem causou mais destruição.
Qual causou mais mortes é dificil analisar.
Orochimaru deitou 1 Hokage.
Kyuubi deitou 1 Hokage + 1 Jounin de elite.
Pain deitou 3 Jounins de elite(Shizune é uma Jounin de elite né?)
Acho que o Pain foi causou mais mortes, com certeza deve ter outras que eu to me esquecendo.