Creio que Sasuke e Itachi vençam.
Sasuke pode cobrir seu Susanoo com Enton e pode fazer isso no do Itachi também. Ambos podem usar o Amaterasu que é MUITO rápido, Lee não teria como se esquivar, e Gai ainda que conseguisse esquivar, não poderia acertar Sasuke ou Itachi que estariam protegidos pelo Susanoo e Enton.
Ele até pode atacar o Susanoo, mas ficaria com o corpo danificado por causa do Enton.
As chances de Gai e Lee ferirem Sasuke e Itachi sem sofrerem danos são 0 e como sabemos os danos que Sasuke e Itachi causam são fatais para Lee e Gai.
Todos possuem conhecimento total, porém, Lee consegue lutar como Gai? Sem olhar pro rosto do oponente? Nunca foi mostrado, então seria bem provável dele acabar olhando pro Itachi uma hora e cair no Tsukuyomi.
Sasuke e Itachi 7/10.