Eu vejo o Shino com maia chances.
A distância aqui é a 50 metros, Sai tendo conhecimento das habilidades do Shino ele tomaria distância de início, porém Shino está ciente das Habilidades do Sai e sabe que ele sabe voar, logo ele se aproximaria até o local que o Mushidama seja efetivo, Sai poderia desenhar o pássaro e eu creio que os Insetos não chegariam a tempo, eu vejo o Sai pegando vôo, mas os Isentos também voam e ficariam na cola do mesmo, se o Sai se livrar dos Insetos ele poderia atacar o Shino livrimente, pois bem, Sai ataca e Shino Desvia se defende com os Insetos, ganharia essa Luta quem tiver mais Stamina, por tal motivo eu vejo o Shino vencendo, porque ele atualmente manipula os Insetos da Natureza, falta de Insetos que não vai ser, Já o Sai pra fazer os desenhos necessita de Chakara, ainda mais se ele atacar com os irmãos lá.
Caso o Sai tente ir pro Taijutsu com o Shino, o Shino poderia usar os insetos pra ataca-lo, mas se de fato houver um combate corpo à corpo eu vejo o Sai ganhando( ou não já que o Shino treinou tai com Hinata/Kiba) , tudo dependerá do enredo.
Se der impate tudo bem, mas se não aposto minhas fichas no Aburame.