Cara acredito que não,tipo não é só lutando que se conhece as habilidades do outro.
E tipo segundo obito(tobi) quando enfrenta danzo(mostrado detalhado no anime),que menciona o seguinte ''não o vejo desde o massacre dos uchihas'',isso é na fala do obito(Episodio 208),talvez o danzou descobriu as técnicas do itachi por exemplo o tsukuyomi naquela época.
Já o itachi conhece o K.A upado com as células do hashirama,ele pode ter descobrido dessa forma,quem fez esse tipo de experiencia no danzou ? Orochimaru,tipo o itachi lutou contra o orochimaru e pode ter extraído informações dele,através do sharingan.
E quem poderia vencido,se realmente eles tivessem lutado,tipo a luta pode ter sido interrompida ou lutaram numa boa,mais acredito que não teve luta.