É como o Sasuke disse no Vale do Fim: não se sente falta daquilo que nunca teve (claro que não é 100% verdade, mas nem se compara a ter e perder). Não coloco Naruto acima do Sasuke nem aqui e nem na China. Naruto nasceu e cresceu sem saber o que é ter pai, mãe, tio, avós, irmãos, primos, etc. Sasuke tinha tudo isto e os amava muito, seu objetivo na vida era ser reconhecido por eles e trabalhar ao lado deles na Força Policia de Konoha, mas a pessoa que ele mais amava os matou. Na minha opinião, Sasuke sofreu muito mais, sem contar que viveu muito tempo nas sombras.
Nagato não me lembro muito bem, mas sei que perdeu parentes, passou fome e viu Yahiko morrer na sua frente. Também viveu nas sombras.
Kakashi teve que lidar com o suicídio de seu pai, viu Obito "morrer" na sua frente e seu sensei morreu não muito tempo depois que se tornou Hokage, além de ter matado a Rin contra sua vontade.
Itachi teve de sacrificar toda sua família para que Konoha continuasse intacta e salvar seu irmão, além de ter que trabalhar nas sombras para que tudo continuasse bem. É como diz a letra de uma música de um rapper do Youtube que fez uma música em homenagem a ele: "[...] Perdi a minha vida... perdi a minha família... para proteger quem amo escolhi ser odiado [...]".
É questão de se por no lugar de cada um e tentar imaginar a dor deles. Não existe uma posição errada ou correta num rank assim.
1º - Itachi.
2º - Sasuke.
3º - Nagato.
Como eu disse, é questão de se colocar no lugar de cada um e tentar imaginar a dor deles. Dos que conheço a história, eu colocaria assim. No caso do Itachi, que é o primeiro colocado, não dá nem para imaginar. Ainda que a dor dele e do Sasuke sejam parecidas, é ele quem carrega o fardo de culpado.