Acho que o Bee caso entrasse em Modo Bijuu seria rapidamente tirado de luta e selado pelo Itachi.
Porém realmente é demais para o Itachi, principalmente com conhecimento total.
A maior fraqueza do Naruto seria os Genjutsus, porém com conhecimento ele pode muito bem manter Kage bunshins na luta, impedindo Itachi de saber quem é o verdadeiro. Ja Killer Bee tem o Hachibi que o libera de genjutsus.
No taijutsu/Kenjutsu ja vimos que Itachi consegue nivelar com os dois, porém com os Bunshins de Naruto a história é outra, Naruto conseguiu fazer dezenas de Bunshins, todos eles podendo alternar entre SM ou KM1, além de que eles conseguiam usar o Rasen Shuriken, isso daria uma vantagem muito ampla para a dupla, pois Itachi não conseguirá nivelar o taijutsu com dezenas de clones em SM ou KM1 + Killer Bee, visto que Itachi levaria a pior em Genjutsu e taijutsu, restaria Ninjutsus.
Na batalha de Ninjutsus, Katons não seria um problema pois Naruto pode desviar ou tanka-los com o manto, ja Killer Bee tambem acredito que com o manto poderia tankar os Katons, de contra partida teriamos o Rasen Shuriken onde o meio mais eficaz para Itachi se defender seria o Susano'o.
Conhecendo a espada Totsuka, Killer Bee não entraria em Modo Bijuu, pois ele sabe que poderia ser selado, visto que possui pouca movimentação, então é provavel que ficaria Killer Bee 6 caudas + Naruto km1 + Bunshins vs Itachi.
Destruir o Susano'o seria uma tarefa dificil, mas acredito que a dupla conseguiria usando seus melhores ataques BijuuDama + vários Rasen Shurikens.
Após o Susano'o ser destruido, não sobrará muito para Itachi, que seria selado imediatamente.
Então acho que a dupla tem boas vantagems.