Não são bem "ninjas" mas os que mais sabem são os "seres" mais antigos, comos os Bijuus e o Kuro Zetsu (São da época do Rikudou).
A Kurama por exemplo já deu a entender que sabia muitos segredos do clã Uchiha que ninguém sabia.
Depois desses certamente o que mais sabe é o Madara por alguns motivos:
- Ele leu a tábua Uchiha que continha segredos muitos antigos sobre a origem de várias coisas do mundo Shinobi.
- Ele viveu bastante tempo, era um dos poucos ninjas (talvez o único) que estava vivo na época pré-Konoha e que sobreviveu até aquela época daquela terceira guerra.
- A busca dele por poder exigiu dele conhecimento em muitas áreas do mundo Shinobi, consequentemente ele aprendeu muito.
Em seguida diria que é o Obito, justamente por Madara ter passado muita coisa que ele sabia pra ele.
Depois do Obito seria Orochimaru e Kabuto, esses sabiam muito também por causa de suas pesquisas.
Daqui pra baixo já começa a se criar um abismo de diferença de conhecimentos.