Orochimaru vence, e nem é preciso argumentar muito.
Essa comparação chega a ser ridícula, pois além da abismal diferença de níveis, há uma incompatibilidade dos estilos de luta. O Sanin Orochimaru tem um dos corpos mais resistentes e imortais já mostrados em toda a série.
Para personagens cujo estilo de luta se resume em força física e poder destrutivo, fica muito difícil enfrentá-lo.
Só ataques destrutivos de um poder ENORMEMENTE ABSURDO podem matar Orochimaru, pulverizando seu corpo inteiro (que é o único jeito de matá-lo, creio).
Vejam bem. Orochi literalmente brincou com o Naruto com o MANTO DA KYUUBI EM 4 CAUDAS, cujos ataques, ao meu ver, são imensuravelmente mais destrutivos e perigosos que os do Gai com os Portões de Chackra.
Não acho que as Lótus, Asakujakus ou mesmo o Hirutora seriam problema. Pro caso deste último citado, caso Orochimaru sentisse-se ameaçado, 1 Hashoumon já dava conta. Disso eu tenho certeza.
A única maneira que vejo de Gai conseguindo um poder destrutivo extremo, que seja capaz de MATAR DE VEZ Orochimaru, seria com o 8º Portão de Chackra. Mas nem preciso dizer que isso só vai dar empate.
E olhe lá, hein. Pois mesmo com isso, vejo Orochimaru sendo capaz de levar a luta a sério e reagir a altura, seja com aquela sua forma real de serpente ou com a Yamata no Orochi.
Enfim, Orochimaru 10/10.