Era mentira de Itachi. Todos sabemos que Itachi nunca considerou Obito como um aliado, muito pelo contrário, Itachi estava na Akatsuki sob condições especiais; enquanto ele estivesse lá, a organização não poderia tocar um dedo em Konoha ou no Sasuke, e ele foi bem claro neste ponto.
Sobre ensinar jutsus, como o
@Boss falou, não acho. O que Obito, alguém considerado um inimigo (e ele sabia disso) pelo Itachi ensinaria ao Uchiha de olheiras? Mokuton? Kamui? Ambas não podem ser aprendidas, pois são Kekkei Genkai, e Katon não faz tanto sentido, Itachi se mostrou ótimo desde sempre, além do Amaterasu.
Então a relação Itachi-Obito era esta: "eu fico aqui com você, mas você fica pianinho com a minha vila e meu irmão".