Indagação certamente... Curiosa. Se fosse no Shippuden a realidade seria uma, mas como indagou no clássico, é totalmente diferente. Se fosse no final do Clássico, depois de o encontro com Tsunade, com certeza se Naruto notasse Sakura avançando, iria, logicamente, lutar com ela. Afinal, "o sonho dele é se tornar Hokage" e venceria, afinal, no Clássico, Sakura não tem nenhuma habilidade especial específica útil numa luta, enquanto Naruto aprendera o rasengan e a utilizar o Chakra da Kyuubi.
Quanto à Hinata, não haveria lutas. Se a Hyuuga avançasse, Naruto a seguraria e pararia o duelo. Como mostrado no Chunnin Shiken, Naruto se importa de forma extrema com ela e não aceitaria uma luta, principalmente com alguém frágil como ela. Enquanto no Clássico as habilidades de Hinata sejam básicas para qualquer um do clã dela, poderia ter efeitos no Uzumaki que poderiam dificultar o trabalho dele no desvio e segura da garota, mas mesmo com os tenketsus fechados, poderia ainda se libertar.
Finalizando, não vejo chances da Haruno ganhar e nem chances de haver uma luta com a Hinata.