Bom, sim e não
Sim, porque por exemplo até a época da saga Pain, a diferença deles era grande, se Obito quisesse, poderia sim pegar o seu olho de volta
Mas não...
Depois da Saga Pain e entrada da Pré Guerra, pois la a diferença não era tão grande, principalmente com o Kakashi da Guerra, então nessa época acredito que Obito nem iria tentar, ele era precavido e uma luta entre ele poderia resultar em algum dano para o Uchiha