Sim, se ativaria
O Sharingan mostrou ser capaz de funcionar como um scanner de retina, sendo capaz de diferenciar o olho de uma pessoa do de outra, mas, não sabemos se é capaz de diferenciar o olho esquerdo do direito
http://leitor.dattebane.com/Mangas/Naruto/574/16.png
http://leitor.dattebane.com/Mangas/Naruto/400/16.pngSe o sasuke olhasse naquela época o sharingan do kakashi, o amaterasu se ativaria, mas, itachi sabia muito bem que o Tobi seria o primeiro a chegar no irmãozinho dele, fez o que fez e não acho que ele tenha se preocupado muito