Isso depende de quanto cada zenkai iria aumentar.
Por exemplo:
Vegeta após o Zenkai da luta contra Goku não conseguiu nem mesmo duplicar o seu poder.
Já Goku na luta contra capitão Ginyu conseguiu aumentar mais do que 30 vezes o seu poder. Isso irá depender de quanto ele aumentaria.
Mas, na minha opinião, Não. Ele não conseguiria ganhar do Bill's mesmo com 1000 Zenkais.