Eles mudaram muito com o passar do tempo, então depende bastante onde se analisa.
- Na infância Kakashi sempre foi superior ao Obito, é meio que indiscutivel isso.
- Obito despertou o Mangekyo Sharingan, foi treinado pelo Madara, aprendeu a controlar o Gedo Mazou, Kyuubi, dominou o Mokuton e ja fazia ataques contra vilas, fundou a Akatsuki, foi elogiado pelo Minato(mesmo sendo facilmente derrotado), segurou Kakashi, Yamato, Naruto, e meia dúzia de Chuunins, venceu Konan(mesmo estando em desvantagem).
Kakashi nessa mesma linha de tempo era um Anbu fez sua fama como ninja copiador, venceu Zabuza e Deidara, perdeu pro Itachi, apanhou bastante do Kakuzu, perdeu para o Pain(Shurado + Tendo), liderou a vitória sobre Itachi 30%.
- Obito guerra botou medo no Kabuto, tankou Naruto KM2, Killer Bee, Kakashi MS e Gai e até conseguiu uma boa vantagem sobre eles, além de quase matar o Kakashi.
Obito trouxe o Juubi de volta a vida, matou o Neji, perdeu pro Kakashi, se tornou Jin, venceu o Minato km2, venceu Naruto KM2, foi derrotado por Naruto KM2 + Sasuke FMS.
Kakashi guerra liderou o time que venceu os 7 Espadachins, venceu Zabuza e Fuguki, ajudou na luta contra o Obito, venceu Obito.
- Obito guerra segunda parte: Trollou o Madara Jin arrancando parte dos Bijuus, salvou a vida do Naruto, ajudou a salvar a vida do Sasuke Rikudou, deu o poder do MS+Rikudou mode para o Kakashi.
Kakashi guerra segunda parte: Trollou a Kaguya impedindo ela de mudar de dimensão, foi elogiado pelo Rikudou Sennin.
Conclusão:
Nos encontros dele Obito praticamente perdeu todas, isso é indiscutivel, são palavras do próprio Obito que fugiu da luta dizendo que Kakashi venceu ele.
Só que em feitos Obito ao meu ver foi muito além de Kakashi, mesmo que se analisarmos o auge deles vejo Kakashi Rikudou nivelado com Obito Jin, mas no geral Obito sempre esteve a frente fazendo coisas bem além de Kakashi, isso porque Obito tambem sempre foi mais inconsequente.
Depende muito do tipo de analise para dizer quem é superior a quem.