Depende de que Akatsuki você se refere, pois ainda que a Akatsuki tenha se desfeito após a morte do Kisame e da Konan, o Obito sempre foi um Akatsuki e defendeu a organização.
Para dizer se vence ou não e precisar de uma análise, só mesmo se for considerar o Obito Jin como recurso da Akatsuki, caso contrário, eles seriam trucidados em exatamente alguns minutos.
Obito Jin = Naruto Rikudou ( Não leio Boruto lixo e nem aqueles filmes ridículos, então to considerando o Naruto que lutou contra o Madara Jin)
Sasuke ( novamente o que lutou contra o Madara Jin) >= Akatsuki ( Nagato, Itachi, Kisame, Deidara, Sasori, Kakuzu, Hidan, Zetsu, Konan)
A única chance que a Akatsuki teria seria com o Chou Shinra Tensei, mas para isso seria necessário que a técnica tivesse seu poder destrutivo ampliado com algum poder externo, a ponto de pulverizar o Tengu, algo que os membros restantes não tem a oferecer ( Manto de Chakra, Byakugou ou algo do tipo).
Então ainda que fosse uma boa luta, Sasuke venceria no fim.
Restaria um Sasuke relativamente desgastado e Naruto desgastado vs Obito Jin desgastado, no fim, a dupla venceria.
Agora, se for o Tobi a ser considerado ou mesmo o Obito 6 Paths Bijuus, não há razões para acreditarmos que a Akatsuki teria chances.
Para dizer se vence ou não e precisar de uma análise, só mesmo se for considerar o Obito Jin como recurso da Akatsuki, caso contrário, eles seriam trucidados em exatamente alguns minutos.
Obito Jin = Naruto Rikudou ( Não leio Boruto lixo e nem aqueles filmes ridículos, então to considerando o Naruto que lutou contra o Madara Jin)
Sasuke ( novamente o que lutou contra o Madara Jin) >= Akatsuki ( Nagato, Itachi, Kisame, Deidara, Sasori, Kakuzu, Hidan, Zetsu, Konan)
A única chance que a Akatsuki teria seria com o Chou Shinra Tensei, mas para isso seria necessário que a técnica tivesse seu poder destrutivo ampliado com algum poder externo, a ponto de pulverizar o Tengu, algo que os membros restantes não tem a oferecer ( Manto de Chakra, Byakugou ou algo do tipo).
Então ainda que fosse uma boa luta, Sasuke venceria no fim.
Restaria um Sasuke relativamente desgastado e Naruto desgastado vs Obito Jin desgastado, no fim, a dupla venceria.
Agora, se for o Tobi a ser considerado ou mesmo o Obito 6 Paths Bijuus, não há razões para acreditarmos que a Akatsuki teria chances.