Filler realmente não diz nada, só segue um enredo simples pra encher linguiça e completarem os famosos 2 anos de atraso com relação ao mangá.
Definitivamente Naruto e Sasuke se revesaram durante todo o mangá a frente do outro. O resultado desse Filler não diz nada, lutas em Naruto são feitas pra terminar com morte, se você tem um personagem mais forte e seu enredo configura empate, isso vai ter que ser adaptado, de forma boa; que é criando estratégias e outras formas como em Naruto vs Pain, ou de forma ruim; Como se pode ver nesse Filler mesmo, se me lembro bem nem metade das técnicas do Naruto foram mostradas, acho que nem as do Sasuke foram também.
Naruto do Clássico de forma geral era inferior ao Sasuke, Sasuke do Shippuden de forma feral era inferior ao Naruto.
Mesmo quando se perde uma luta isso não necessariamente significa que "tal" venceor seja mais forte, porém outro "tal" possa provar isso durante a luta.