Itachi eu gostei da forma que foram suas duas partidas
Tobirama eu acho que ele devia ter morrido no lance do Kin e Gin, mas, como ele ficou vivo talvez fosse interessante colocar ele morrendo tentando ajudar os uzumaki e encontrando seu amigo de velha dada madara no meio do incidente
Naruto gostaria que ele morresse bem velho, ele teria tempo de ver seus netos, bisnetos, tataranetos e etc... vida longa e feliz morrendo em paz dormindo de velhice like Mito
Karin a morte dela no filler foi boa, não consigo pensar em nada melhor para ela naquela época, mas, como era o sonho no mugen tsu, acredito que seria interessante ao menos ela ver uma vez a sarada, rever o sasuke e talvez morrer para o orochimaru por trair ele ajudando o sasuke, sarada e etc...
Meu quinto lugar nunca fica claro para min horas é o Minato, horas o Jiraiya, as vezes considero kakashi, outras vezes o sasuke
Como minato já morreu de forma louvável, Jiraiya também e kakashi idem
Acredito que o certo nesse caso seja imaginar uma morte melhorzinha para o sasuke do que a que ele teve, acho que passando alguns anos, ele treinando o boruto, vendo a sarada crescer, reencontrando o time taka, aceitando os shin e tudo mais, seria bom ver ele morrendo de velhice alguns anos antes do naruto, cara colocaria para o sasuke e sakura o mesmo final do filme diário de uma paixão seria épico