Para mim o Gaara sozinho vence isso daqui.
Os níveis são completamente outros. Tanto o Kimimaro quanto o Gaara já lutavam como um Kage Baixo ou Jounnin de Elite na época, enquanto Sasuke e Gaara mal chegavam ao poder de um Jounnin comum.
Que resposta eles possuem ao Ryuusa Bakuryu ?
Não dá para comparar a resistência do Kimimaro com a do Sasuke Juuin, o Kaguya é muito mais resistente devido a sua Kekkei Genkai, além de ter fator de cura.
Naruto invocou o Gamabunta duas vezes ao longo do clássico, tentou invocar na luta dos sannins e quem apareceu foi o Gamatatsu.
Ele até poderia ter êxito em invocar o sapo, mas não é certeza de nada.
E se o Juuin do Sasuke já lidava com o Naruto 1 cauda, imagina o do Kimimaro.
Ainda teriam que lidar com o Sabaku Rou, Suna Shigure, Sabaku Taiso e o Gokusa Maiso.
Ao meu ver a dupla 2 vence sem muitos esforços.