Acho que ambos em juventude eram equiparados em poder, eu não acredito que a diferença de poder fosse muito grande entre Garp, Barba Branca e Roger. Basta considerarmos que Roger e Garp quase se mataram várias vezes e que Barba Branca era rival de Roger, por tanto, eles não eram distantes em poder, até porque não tem como rivalizar com alguém que está muito a sua frente.
Basicamente seria um embate que colocaria em cheque a imensa força de Garp (que amassou a cabeça de Chinjao que era capaz de partir um continente ao meio) e a imensa resistência de Barba Branca, que mesmo velho e doente precisou 267 cortes de espada, 152 tiros e ser atingido por 46 balas de canhão para ser derrotado.
A priori, Barba Branca possui a sua Akuma no Mi que o coloca a frente de personagens que possuam o mesmo nível de Hack que ele (ou, a frente de personagens que fossem um pouco melhores que ele quanto ao Hack), no entanto, sabendo que Garp estaria equiparado a Roger e a Barba Branca, provavelmente o Hack de Garp é extremamente forte, superando o de Edward Newgate a ponto de sua Akuma no Mi não ser lá um grande problema.
Não consigo ver a vitória para nenhum dos lados por enquanto, consigo imaginar os dois caindo por pura exaustão, ou quase se matando e desmaiando.