Por enquanto acho que o Luffy venceria.
Se levarmos em conta as lutas que cada um deles tiveram com o Doffy, Luffy se saiu melhor. Luffy base é tão rápido quanto o Doffy, e eles tiveram lutas equilibradas em vários momentos, principalmente quando estavam lutando sozinho.
Law não conseguiu acertar nenhum golpe relevante no Doffy sozinho (o único foi por ajuda do Luffy), Doffy estava vencendo-o com facilidade e tranquilidade, e não podemos dizer a mesma coisa quanto a luta dele com o Luffy (antes do G4 e Despertar).
Assim como foi com o Doffy, creio que que Luffy iria desviar de cortes hit-kill, e dar um soco/chute counter. Aos poucos acho que o Luffy iria vencendo.
Um detalhe. Não acho que o Luffy iria se esticar não, assim como foi com Mihawk ele teria um previa do que poderia acontecer, ele tem Kenbunshoku e conhecimento aqui. Talvez como excessão se o Luffy conseguir dar dois socos e logo após uma sessão do Gatling, acho que por serem golpes múltiplos Law não iria ter reação.