1. Gaara: perdeu sua mãe quando nasceu. Seu pai o culpou pela a morte dela e o criou como um experimento, selando uma Bijuu em seu corpo. Nunca teve uma boa noite de sono, não tinha amigos, não conseguia controlar seus poderes e matava pessoas sem querer. Foi visto como um mostro, uma ameaça pela sua vila e próprio pai, que tentou matá-lo mais de cinco vezes falhando em todas elas. E, como se não bastasse, mandou seu tio dele que era o único que o amava testá-lo numa missão, cujo resultado foi a morte do mesmo e enlouquecimento definitivo do Gaara. Isso é uma VIDA DI MERDA, a quem diga que a do Sasuke é mais infeliz, mas ele pelo menos este esteve bem durante uma boa fase da sua infância.
2. Sasuke: é inegável uma das histórias mais sofríveis de todo o mangá. Tinha tudo o que uma criança precisa: pai, mãe e um irmão incrível no qual ele se espelhava. Cresceu num ambiente de amor e zelo no seio da sua família, mas viu isso subitamente tirado de suas mãos pela pessoa que mais amava. Dedicou toda sua adolescência para uma vingança, teve que abandonar as pessoas que mais o acolheu após a solidão e se submeter a um psicopata em prol de sua ambição. Por fim, concluiu seu objetivo em "matar" seu irmão, para descobrir que tudo que creu na sua vida até ali era uma mentira, que na verdade tinha acabado de contribuir na morte da pessoa que mais o amou!
3. Itachi: pense em alguém que odeia conflitos se vendo obrigado a fazer uma escolha: morte de sua família ou a guerra! Pense em alguém que tinha muito potencial, herdou a vontade do fogo e era o Uchiha com o maior vocação para se tornar o primeiro Hokage do Clã. Agora, pense este tendo que sacrificar sua vida, honra, cidade natal e amigos para cumprir uma missão que era assassinar nada mais nada menos que sua família! Itachi foi sim heróico nas suas ações, mas não há como negar que sofreu muito por causa de suas escolhas, dado que mesmo se tornando um renegado e levado consigo todo o antagonismo do seu clã, isto era o de menos, ser o próprio carrasco daqueles que mais amava foi o mais doloroso – aquilo que mais o marcou em vida. Não é à toa que pegou uma doença desconhecida, cuja natureza creio que seja psicológica, afinal é o provável produto de passar muitos anos atuando, escondendo seus sentimentos e suprimindo o próprio sofrimento. Itachi sequer tinha direito de chorar e ser consolado pelas lágrimas, o que originou esta doença do coração.
Estas são as que considero mais chocantes mesmo, não consigo escolher uma terceira, até por quê vejo as demais relativamente "equiparadas" no quesito dramático – Naruto, Nagato, Kakashi, Tsunade, Hinata, Neji, Kabuto, etc.