Jiraiya se saiu melhor de fato,invadiu o território inimigo,não sabia quem era o inimigo,não conhecia os poderes desse inimigo e se saiu muito bem,que apesar de sua morte,conseguiu coletar informações importantes sobre os pains que foram extremamentes importantes na vitória do naruto.
Enquanto Kakashi com ajuda de Chouza e Chouji enfrentou o corpo mais poderoso de cara,com suporte do Shurado,que em questão de poder só fica atrás do chikushodo.Kakashi foi muito bem também emboscou o shurado,analisou perfeitamente as técnicas do Tendo,bolou uma estratégia que deixou o mesmo completamente sem reação,que seria morto se não fosse o Shurado.
Assim como Kakashi,Jiraiya também teria problemas ao enfrentar o Tendo sem conhecimento,ou não lembram do Chikushodo dando sufoco no Jiraiya?
É só imaginar Jiraiya desde o começo sem Sm,tendo que ativar durante a luta,isso contra alguém superior ao chikushodo,que se livrou daqueles sapos como se não fosse nada com o ST na luta contra Naruto,que fez um oco em Konoha,peitou Naruto 6 caudas,outro que Jiraiya passaria mal também,então não é muito correto menosprezar Kakashi por ter sido derrotado pelo Tendo,sendo que esse seria o suficiente pra derrotar Jiraiya também.
Ambos foram bem,Pq graças ao sacrifícios dos 2 ,Naruto pode lutar cheio de conhecimento.Agora devido a todas circunstâncias e desenrolar da luta,Jiraiya realmente se saiu melhor.