Gin lutou contra uma versão mais poderosa de Ichigo + Máscara Hollow, aquela tinha sido a última, mais pesada (densa pela reiatsu) e definitiva da máscara; e mesmo assim o Ichimaru lutou contra aquele Ichigo sem prestar muita atenção nele.
Vejo Ulquiorra na segunda etapa como mais rápido, forte e resistente (regeneração) do que o Gin.
Porém Ulquiorra nunca começa em segunda etapa, e não vejo a 1° etapa de sua ressurection estando acima do Gin, e caso o Ichimaru ative a Kamishini no Yari nesse período da luta ele tem mais chances.
Essa Bankai o problema não está somente no seu comprimento ou velocidade, mas sim sua capacidade de se transformar em poeira por apenas um segundo quando se expande e se contrai, pois há um veneno mortal dentro da lâmina que dissolve e quebra células. Portanto um Butou (ataque mais rápido) + Korose ( veneno ) pode acabar com a luta, o mais leve arranhão poderia deixar um pedaço da zampakutou que envenenaria o quarto espada, e nem sua regeneração daria jeito.
Se aqui a luta fosse com conhecimento, eu até poderia apostar no Ulquiorra, ele é inteligente e começaria logo com a segunda etapa onde teria mais chances de se esquivar e atacar o Gin. Mas sem conhecimento, e levando em consideração que o Ichimaru e bem mais ardiloso, vejo ele vencendo.