Teoricamente se Sai sabe que Shino usa insetos, então ele presume que Shino é do clã Aburame.
Vejo Sai ganhando, ele é muito mais veloz que o Shino e era da Anbu tendo uma inteligência no mesmo nivel que a de Shino.
Não acho que ele consiga passar por vários insetos, porém ele pode voar e spammar criaturas de tinta do céu já que Shino não tem poder de fogo e nem velocidade para esquiva-las.
Shino também é deitado pelos desenhos de tinta grandes, enquanto Sai pode evitar dos insetos o tempo todo. Além do fato da vantagem áerea.
Mesmo Shino sabendo que Sai tem jutsus de tinta, ele não sabe como evita-los, então vejo o mesmo perdendo.
Sai 8/10