Difícil, a distância aqui é de 10 Metros, ou seja, tá dentro do raio do Hakke Kushou, um Jutsu descrito como muito rápido e que até hoje ninguém nunca se esquivou. Se Hinata usar o Hakke Kushou de início Shikamaru perde a luta. Caso contrário, Shikamaru conhecendo o estilo Hyuuga tentaria manter a distância, no entanto ele não conseguiria pegar Hinata com as sombras facilmente, uma vez que ela tem o Byakugan para ver todos os ataques diretos/indiretos. E Hinata precisa apenas de 10 Metros para acertar o Hakke Kushou e vencer, acho muito mais fácil ela conseguir acertar ele com um jutsu super rápido do que ele acertar ela com sombras não tão rápidas.
Eu veria Shikamaru vencendo caso ele já tivesse preparado uma armadilha antecipadamente (como no caso do Hidan), mas assim ele não tem muitos meios de vencer, apesar de ser muito mais inteligente.
Hinata 6.5~7/10.