Bom, eu possuo critérios um pouco diferentes.
Humilhante => Itachi, não para o Itachi, e sim para o Sasuke, Itachi deixou Sasuke matar ele,, na verdade, o Sasuke se quer matou ele, Itachi morreu por causas naturais, acho que nada é mais humilhante do que uma falsa vitória, sendo que o Sasuke buscou vingança a vida toda.
Gloriosa => O mangá tem muitas mortes gloriosas, mas pra mim a do Jiraya e do Minato+Kushina, e também a do Hiruzen foram as mais gloriosas, porque eles protegeram a vila até o fim, gastaram suas ultimas forças nesse objetivo, o Itachi também (A pesar de que proteger o Sasuke foi bola fora).