Jiraiya foi prudente em não ensinar elementos ou jutsus que requeriam selos de mãos para seu discípulo, que não era nada bom nisto, pois levaria muito tempo e isto era o que eles menos tinham. Vocês são uns noobs, parecem que nem leram o mangá, comentam como se ensinar Naruto e ensinar o Sasuke fosse à mesma coisa, nada haver.
Parem para analisar, um tinha o Sharingan, dōjutsu que permite não somente entender o funcionamento das técnicas como copiá-las, ou seja, um facilitador, enquanto o outro tinha um demônio dentro de si que prejudicava seu controle de chakra, além de volta e meia tentar dominar o seu corpo, um complicador.
Quando Kakashi lhe ensinava elemental, devido ao tremendo esforço com chakra que Naruto fazia, o chakra da Kyuubi vazava e Naruto começava a perder o controle, tendo que Yamato intervir. Certamente o mesmo ocorreu no treinamento de dois anos, e o Sannin não se viu com outra opção além de estimular o controle da Kyuubi e a melhora das habilidades básicas do Naruto.
Portanto, Jiraiya fez a escolha certa ao ensinar jutsus que não requer selos e o controle da Kyuubi, Naruto era o aluno mais problemático que ele já teve. Contudo, se compararmos com o clássico onde Naruto tinha acesso apenas à primeira calda, no Shippuden mantinha a consciência ainda na terceira e na quarta atacava por instinto, ou seja, foi um avanço. A evolução de seu discípulo ter sido modesta não é demérito algum, basta repararmos nos seus outros alunos, como Minato, Konan, Nagato & Yahiko, entre os mestres do mangá, não existe ninguém melhor que ele.