Luta bem equilibrada, sempre achei que Sasuke Hebi e Kimimaro eram do mesmo nível.
Em termos de Taijutsu ambos teria dificuldades para cortar um ao outro, pois um tem Sharingan bem treinado e rápido e o outro tem Taijutsu avançado e movimentos precisos. O problema que nenhum ninjutsu ou golpe de katana do Sasuke teriam efeito nos ossos de Kimimaro.
Sasuke por sua vez pode invocar o Manda e engolir completamente o Kaguya, mas usando o Juin nível 2 a coisa muda de forma pois Kimimaro com Tessenka no mai Hanã atravessaria o Manda e sairia vivo. Sasuke sem Juin não tem meios de matar Kimimaro nem com Katons ou Raitons, e Kimimaro teria dificuldade em pegar o Uchiha com seus ossos ja que Sasuke no Juin nível 2 pode planar e evitar várias investidas de ossos. O destaque aqui esta no usonde Genjutsu na qual Sasuke se mostrou eficiente, não sabemos o quanto Kimimaro sabe lidar com Genjutsu, mas não foi mostrado nada a respeito por isso Sasuke poderia vencer usando essa arte.
Caso contrário seria complicado de quem usaria o melhor jutsu primeiro. O Kirin seria mortal, pois Kimimaro mesmo tendo uma resistência bem forte nao resistiria a tal poder monstruoso e rápido de Kirin. Caso Kimimaro for mais rápido ele usaria Sawarabi no mai antes de Sasuke usar Kirin onde Sasuke poderia planar evitando a floresta de ossos gigantes, mas Kimimaro pode andar e entrar sobre os ossos e pegar o inimigo pelas costas e finaliza-lo com tudo. Sasuke não possui sensor de chakra assim seria morto.
Bem difícil a luta ao meu ver. Mas vejo o Uchiha com leve vantagem ao Genjutsu.