Katakuri e Sabo vencem.
Provavelmente a batalha começaria entre Doflamingo Vs Kataruki e Sabo Vs Kuma. É claro que iriam revezar dependendo das situações, mas argumentarei sobre as lutas separadamente.
Doflamingo vs Katakuri: Não manjo muito das habilidades do Katakuri, mas creio que ele vence aqui. Doflamingo teve lutas até niveladas contra o Luffy Base, usando clone ele consegue ser do mesmo nível do Luffy G2, embora ainda com menos força e velocidade que o mesmo. Vimos Katakuri mostrar grande superioridade em tudo em relação ao Luffy (salvo G4), e ainda tem produz Mochi (que se acertar, só usando água para se livrar). Doflamingo tem um despertar melhor que do Katakuri, seus fios são mais rápidos e resistentes, porém Katakuri mostrou velocidade o suficiente para desviar dos fios do Doffy e seu despertar não seria inútil. Eles provavelmente teriam um luta demorada (não de dias, mas de horas), vejo Katakuri como favorito.
OBS: Não acho que o Katakuri seja intangível até mesmo por Haki, pois, ele já foi acertado sem mostrar intangibilidade. O intangível deve ser o que ele produz. Logo, Doffy pode sim acerta-lo.
Sabo Vs Kuma: É impressionante como colocam o Kuma em um nível que ele não está. Em questões de status, Sabo é superior a ele, sendo o número 2 do ER, algo que não foi dito se Kuma alcançou. Sabo obviamente tem os Haki em nível superior ao Kuma, Kuma sequer acertou um disparo do Tsuppari Pad Ho no ZORO PRÉ-TS, Sabo obviamente tem níveis físicos superiores aquele Zoro, então será que Kuma facilmente se teleportaria e repeliria o Sabo? Não. Sabo tem Kenbunshoku, pode muito bem prever isso e como tem capacidades físicas superiores, dar um counter no Kuma. Como Kuma é um Pacifista, não acho que seja extremamente superior a um Pacifista em resistência e ele já foi danificado pelo Zoro, Sabo deve vencer Kuma com um único golpe poderoso com Busushoku+Hiken.
Ataques de longa distância são inúteis contra Kuma, já que ele pode repelir, o melhor que Sabo pode fazer de longa distância é destruir a área como fez com o Coliseu. Ursos Shock é inútil, Kuma precisa de um tempo para prepara-lo, Sabo não seria burro para esperar esse tempo. Outros ataques de longa distância do Kuma (como o Tsuppari Pad Ho) também não seriam úteis, se até Zoro Pré-TS desviou Sabo faria muito melhor.