Eu realmente acho que o Jiraiya poderia ser facilmente um Anbu.
Como muito foi dito, o Jiraiya não possuía o perfil de assassino sanguinário que um membro da Anbu precisa ter, mas, em compensação, o Jiraiya possuía um poderoso senso de dever com Konoha, além de ser extremamente eficiente em espionagem.
De maneira indireta, o Jiraiya já trabalhava como um Anbu de Konoha, pois possuía fontes em todos os locais que possamos imaginar, além de conseguir colher informações de outras vilas e organizações criminosas, como foi o caso da Akatsuki.
O Jiraiya não precisaria realizar missões de assassinatos, poderia se limitar a missões de espionagem e coleta de informações sigilosas - o que é a sua especialidade - e, caso houvesse a necessidade de batalhar até a morte com o adversário, ele absolutamente faria o necessário para vencer!
O Jiraiya ameaçou matar a Tsunade caso ela se aliasse ao Orochimaru e lutou com a intenção de matar o Pain, o seu antigo aluno, pelo bem de Konoha. Então, não! Eu não tenho dúvidas que pelo bem da vila e de seus amigos ele se engajaria no assassinato de alguém.