Eu não acho que ser Chūnin tenha alguma grande complicação. Se o ninja tiver o mínimo de bom senso e ter alguma habilidade, ele poderá ser Chūnin.
E sim, um Gennin pode ter a força de um Chūnin ou Jōnin. Os casos que isso ocorreu não são poucos, mas alguns exemplos são o Naruto, Sasuke, Gaara Kid e Konohamaru.
E sim, um Jōnin pode ter a força de um Gennin ou Chūnin. Acho que o caso mais clássico dessa situação é o Ebisu, onde ele é um Jōnin - supostamente de elite - que tem a função de treinar e desenvolver os jovens promissores que são candidatos a se tornarem Hokage em algum momento de suas vidas. Por si só, o Ebisu poderia ser facilmente derrotado pelo Naruto Gennin em uma luta que ambos levem a sério.