Comparação interessante.
Primeiramente, sobre o Koto, como o
@Robert falou, recurso é recurso
Não foi restrito, nem foi pedido pra considerar, por exemplo: "Itachi da luta contra o Kabuto, porém vivo". Nesse caso, o olho não existiria mais. Fica uma dúvida se a condição fosse "Itachi da luta contra o Sasuke", já q à época o corvo já tinha uma ordem pré-programada, não dá pra saber se seria possível o Itachi remover essa ordem e usar o Koto pra outra coisa. Enfim, não é o caso aqui, só se colocou Itachi sem doença...
Com Koto, não tem muito pra onde correr, a luta vai pro Itachi.
Assumindo um outro cenário, sem Koto, temos uma luta bastante equilibrada. Como falaram, o kamui é bem chato de lidar, mas na medida do possível o Itachi já sabia disso (Desconhecia os pormenores, já q tentou matar com um amaterasu). O problema em usar o kamui é q o usuário precisa se materializar pra atacar, e contra um usuário do sharingan, isso pode ser uma brecha, talvez pra Totsuka, por exemplo. Mas, o obito tbm conhece, então ficaria em guarda. Ofensivamente, Bakufu Ranbu, Mokuton Sashiki e armas ejetadas pelo olho não passam do Susanoo, mas esse desgasta muito o Itachi, mesmo sem doença é difícil estimar quanto tempo ele manteria a habilidade, mas tudo indica q é um tempo menor do q o Obito consegue usar suas habilidades, vide células do Hashirama, q o permitem spammar o Kamui. Sempre bom destacar genjutsus do Itachi, mas o Obito tem MS e experiência no ramo, é muito provável q resistiria a um Tsukuyomi.
Enfim, nesse segundo cenário, vejo mais chances pro Obito, burlando recursos ofensivos do Itachi com Kamui, e durando mais q ele, vide alta energia física e resiliência. Mas, existe uma possibilidade bacana q daria vitória ao Itachi, o Izanami dando counter no Izanagi. Se o Itachi conseguisse pressionar o Obito ao ponto de forçá-lo a usar o Izanagi, ele estaria com a luta ganha, prendendo o segundo no Loop sem ter q criar as "fotografias", já q o Izanagi faz isso naturalmente. Mas acho pouco provável q chegasse a esse ponto, e não se sabe nem se o Itachi sabia q o Obito podia usar a técnica, o q poderia direcioná-lo para essa estratégia.