Já perdeu alguma oportunidade por medo de tentar?

Eu já perdi muitas coisas por causa da tímidez, até mesmo em chegar em garotas que eu gostava...

Algumas, talvez... Mas não acho que as oportunidades que você perdeu "por não tentar" seriam necessariamente tão melhores. É uma questão de escolha, e você precisa ser responsável pelas escolhas que faz. Se perdeu algo que seria bom por conta de medo, é só aprender com isso e esperar a próxima oportunidade boa. Mas as pessoas tendem a idealizar demais as opções perdidas, como se elas fossem muito melhores. Eu já perdi oportunidades boas por não querer fazer algo, assim como perdi boas oportunidades de não fazer nada em alguns momentos que deveria só ter parado pra pensar um pouco mais e deixado a ideia de lado.

Já. Eu basicamente prefiro desistir antes do que tentar algo que não vejo dando certo

Não, mas eu já me arrependi de tentar várias vezes Quer dizer, eu geralmente não tento quando eu nem tenho chance de vitória, então tudo que eu posso ter perdido é aquele sentimento de alívio de ter feito o seu melhor. Eu pretendia falar que gostava do meu professor de geografia no dia da formatura, mas o cara já tava até noivo e eu acovardei, mas não é como se eu fosse conquistar um sujeito comprometido mesmo que eu tentasse

Já