Por si só nunca superou.
Com olhos do Itachi, tinha mais poder destrutivo mas pecava em análise/experiência, algo que ficou evidente na luta contra o Kabuto SM, portanto, perderia um combate franco.
Ele superou em poder somente com o Rinnegan + ajuda do Hagoromo no vale do fim, se o Sasuke não usasse Flecha de Indra carregada pelas Bijuu's, provavelmente perderia o combate via Izanami por ser alvo fácil da técnica.
Atualmente, a forma deprimente em Boruto do Sasuke, fica duvida se ele está mais forte, teoricamente sim.
Sobre maturidade emocional, que critério bizarro, Sasuke nunca vai superar o Itachi nisso, ele tinha problemas de personalidade do qual Itachi nunca teve e nesse caso, em Boruto, ele disse que gostaria de proteger a folha das sombras, pode-se dizer que ele pode ter se igualado no quesito, justamente por copiar a filosofia da Lenda.