Obito vence sem muitos problemas, com certeza. O Gai com 8º não conseguiria mais que arranhar ele.
Gai é um dos personagens mais ridícula e absurdamente superestimados dessa área, mas é bom ver que ao menos nesse tópico a maioria dos membros são lúcidos.
Sempre achei ridículo isso de acharem que Gai com 8º tem nível-Deus só porque ele feriu gravemente o Madara Jin. Obviamente, Madara nem estava levando aquela luta a sério e o único motivo dos ataques do Gai o ferirem era o fato de serem puramente físicos, sem nenhum chackra.
Se reverem a luta, verão que Madara com apenas 1 Gugoudama flexionada em uns 120º - e minusculamente, pouco maior que um corpo humano - já conseguiu refrear facilmente o ataque supremo do Gai com 8º, que são 5 Sekizos juntos no mesmo ponto. O máximo que conseguiu foi paralizar o Madara por frações de segundos.
Madara só fez aquela defesa tão minúscula pra testar o poder destrutivo dos Sekizos do Gai, sem dúvidas. E ainda teve uma extrema ajuda de Minato, Kakashi e outros pra não morrer pra um mísero movimentar daquelas esferas negras.
Obito Jin, apesar de teoricamente inferior ao Madara Jin, demonstrou uma capacidade de modelar Gugoudamas bem maior. Fazia-as de objetos perfurantes através de suas mãos e modelava-as até ficarem do tamanho de Bijuus. Até chegou a barrar Bijuudama-Rasengans gigantes com elas.
Os Sekizos do Gai com certeza 'puffariam' contra aquela defesa gigantesca.
Enfim, se Obito Jin lutasse contra Gai 8º do mesmo jeito que lutou contra os 4 Hokages, acho que a luta não duraria nem um minuto.
Sempre achei o Gai com 8º um 'inseto' em questão de força se já comparado aos personagens nível 'Deus-baixo', como Nagato/Pein, Hashirama, Madara FMS, Sasuke FMS, Naruto KM... E até alguns Kage-alto, como Itachi, Bee, Minato... Quem dirá os de nível Deus-alto...