Não vejo como o histórico pode interferir,Naruto e Gaara um dia foram odiados por todos,pro Sasuke será ainda mais fácil pois até onde foi mostrado,seus ''crimes'' não ganharam fama mundial,muito pelo contrário,ele faz parte de uma coleção de figurinhas muito raras.
Sobre simpatia,isso nunca foi requisito afinal Tobirama,Kira A,Rasa,Trump,todos esses carrancudos foram eleitos.Do jeito que a população de konoha é fútil,adorariam ter um hokage cool e bad-boy.
Sasuke seria um Hokage muito competente e popular.O único problema é que ele não teria paciência pra ter uma vida como a do Naruto