Cara, com conhecimento nulo, dependeria da astúcia do Gai em abrir logo o 6º e o 7º portão de cara. Isso pq a movimentação com sapos é enorme, e sem esses portões, Gai dificilmente conseguiria parar o processo. Pessoalmente, mesmo tendo as piadas com o Gai, acho q ele teria discernimento suficiente pra entender q se um inimigo coloca uma invocação enorme no campo e fica concentrando chakra, é pq vem algo extremamente perigoso. Ou seja, cenário 1, mais chances pro Gai.
Agora, seja começando no SM, seja conseguindo entrar no SM, aí azeda pro gai. Ele tem uma excelente velocidade, mas com sensor sennin, Jiraiya poderia dificultar um blitz. Golpes como goemon forçariam o gai a usar algo como um pulo e Asa Kujaku pra combater, deixando ele até um pouco vulnerável no ar. Além disso, Shima pode usar o Suna bokuri, limitando a visão do Gai, q não tem outra forma de se guiar. Gamarinsho seria K.O, ainda mais sem conhecimento. Estou considerando essas estratégias pro Jiriaiya pq, mesmo com conhecimento nulo, o estilo do Gai é fácil de discernir. O maior perigo é a velocidade, e dá pra notar isso de cara.
Enfim, no cenário 2, mais chances pro Jiraiya.