Conhecimento total ajuda bastante o Gai, q saberia de imediato q precisa entrar no 7º portão, pra esquivar do amaterasu. Nesse sentido, vejo essa luta como um ataque contra defesa, basicamente.
Gai tem seus limites de tempo, pelo desgaste dos Gates, então partiria pra cima do Sasuke imediatamente. O Uchiha combateria isso com o Susano'o. Amaterasu dificilmente pegaria, pela velocidade, enquanto Kagutsuchi (versão usada contra o Ay) pode ser burlado, afinal o Gai pode atacar à distância com Hirudora e Asa Kujaku. Não dá pra certeza de quem sairia vivo, pq não se sabe ao certo se aquele Hirudora do Gai no madara varreu o Susano'o, ou não. Pessoalmente, imaginando o Susano'o nv2 (aquele arqueiro), acredito q um compo de Asa Kujaku criando trincas e um Hirudora atravessando, poderia chegar no Uchiha. Algo semelhante ao feito pelo Danzou.
No entanto, se não conseguir passar, aí lascou pro Gai. O desgaste iria se acumulando, até o ponto da velocidade dele diminuir, deixando-o vulnerável ao amaterasu. Foda q do outro lado, o Sasuke tbm se desgasta rápido...
Botando na balança, eu acho q o Gai tem mais chances, mas é bastante equilibrado.