Pra analisarmos a quantidade de Chakra, uma das formas é pegando a pontuação em Stamina ( produtor de Chakra) que o Databook nos mostra. Se baseando nisso, ele teria uma Stamina parecida com a do Itachi (2.5), podendo concluir-se assim, uma quantidade de Chakra parecida. Mas o que diferiria os dois é a questão do controle de Chakra. Se pegarmos a luta de Sasuke x Itachi, percebemos que o Itachi usou uma quantidade absurda de técnicas ( incluindo as 3 que mais consomem em tese) e ainda assim quem teve suas reservas esgotadas foi o Sasuke, que possui bem mais chakra e utilizou técnicas bem menos complexas ( lembre-se que o Kirin usa praticamente a energia natural). Isso se deve ao seu controle de Chakra preciso ( até por ser usuário de Genjutsu), o permitindo assim a igualar pessoas com níveis de chakra maior que ele. Quanto ao Kakashi, no período de guerra ele teve um up meio repentino, o habilitando a utilizar umas cinco vezes o Kamui e nivelar com o que vimos o Itachi usando em vida, então de qualquer forma acabaram mais ou menos no mesmo patamar nesse sentido. Referente a outros personagens destacáveis na série, sinceramente não lembro de nenhum que tenha esse tipo de problema, mas ainda assim o Hatake estaria a frente dos menos notáveis.