Em determinados momentos esses dois foram ditos e sugeridos por terem o mesmo nível. A primeira vez por Orochimaru, no capítulo 87 de Naruto, e a segunda vez por Jiraiya, no capítulo 165 de. Acho que esse é um dos motivos para sua rivalidade.
As citações nos capítulos em questão :
Bem, sobre a comparação, eu vejo Kakashi tendo mais chances de ganhar. Ele, ainda nessa época, já havia demonstrado um bom arsenal de jutsus ofensivos, como o Chidori e o Raikiri, jutsus do Estilo Água (sendo esse, Estilo da Água: Parede de Água Suiton: Suijinheki, Estilo da Água: Técnica do Vórtex Gigante/Suiton: Daibakufu no Jutsu, Estilo da Água: Ataque do Dragão Marinho/Suiton: Suiryūdan no Jutsu, Técnica do Clone de Água/Mizu Bunshin no Jutsu) que ele pode abusar mais de seu uso, visto que o local da batalha é o Vale do Fim, um local que normalmente é cheio de água. Enquanto Kabuto, em questão de quantidade de jutsus de ataque foi pouco explorado, nessa época. Ele chegou a mostrar alguns jutsus do Estilo Água também (sendo esses o Estilo Água: Ataque do Dragão Marinho/Suiton: Suiryūdan no Jutsu, Estilo da Água: Técnica do Vórtex Gigante/Suiton: Daibakufu no Jutsu Estilo da Água: Técnica do Jato D'Água/Suiton: Suidan no Jutsu), só que mais pra frente, anos depois na Quarta Grande Guerra Ninja, então não sei se ele já podia executar nessa época. Caso sim, talvez ele consiga revidar os jutsus do Estilo Água de Kakashi.
Kakashi conta com sharingan aqui, o que lhe permite previsão e leitura de movimentos, além de um genjutsu único que ele utilizou contra Zabuza e depois contra dois membros da ANBU (nesse caso, para os desacordar). Esse genjutsu pode oferecer risco a Kabuto. A previsão e leitura de movimentos de Kakashi poderia fazê-lo evitar o Bisturi de Chakra do Kabuto, (aquela coisa que ele usou na Tsunade para cortar os músculos delas) que precisa de contato físico/ ou pelo menos ter mais chances de fazer isso do que Tsunade teve. O Estilo Terra: Esconderijo da Toupeira/Doton: Moguragakure no Jutsu de Kabuto pode ser perigoso, mas acho que até isso talvez seja evitado pelo sharingan. Além do mais, Kakashi também é usuário de tal técnica.
Apesar de tudo isso, nessa fase, Kakashi se desgastava demais devido ao uso do sharingan. E mesmo que essa comparação seja em um local com muita água, o que facilita para que Kakashi não tenha moldá-la ele mesmo com seu chakra podendo assim talvez economizar suas reservas, na sua primeira luta contra Zabuza ele também tinha um local com muita água e mesmo vencendo a luta, um tempo depois não conseguia aparentemente nem se manter de pé; o que me faz imaginar que é possível Kabuto vencê-lo (vencer Kakashi) pelo cansaço em uma luta prolongada.
Resumindo, eu vejo Kakashi com vantagem e mais chances de ganhar. Ele mostrou um arsenal grande e diversificado, o que o torna muito versátil em diversas áreas. Kabuto, por sua vez, no mostrado, é completamente limitado a combates de curto alcance e pode ser evitado pelo sharingan.
Bem, é isso. Tudo isso é minha opinião. Sobre a pergunta, eu acho que Kakashi venceria. Boa noite.